近年來，芝加哥的餐飲界百花齊放，但最受歡迎的依然是厚底薄餅。據說這款當地代表美食的發源地是於1943年開設的老牌餐廳 Pizzeria Uno；而成立於1964年的薄餅專門店Rosati’s，亦是在芝加哥品嚐薄餅的好去處。難以取捨？何不報名參加薄餅導賞團Chicago Pizza Tour，由導遊帶你遊走城中各大餐廳，逐一品嚐各家出品的特色薄餅。

芝加哥景點為數眾多，其中博物館便是不容錯過的一站。風城的博物館兼容並蓄，不論是具開創性或是特立獨行，應有盡有。你可以前往芝加哥美術館（它曾在電影《今天不是讀書天》留下令人難以忘懷的一幕）或是芝加哥當代藝術館參觀，欣賞橫跨多個世紀、來自全球各地的藝術收藏品，讓你陶冶藝術修養。若你想追求一點刺激，國際外科科學博物館或許是你的杯中茶，館內陳列了各種與醫學手術歷史有關的展品，不乏驚心動魄的畫面，入場前最好有點心理準備。

自1970年代初以來，哈伯德街壁畫妝點了鄰近11個鐵道沿線街區，為途人帶來賞心悅目的視覺享受。儘管物換星移，僅極少數原來的壁畫得以留存至今，但在政府資助的文化項目帶動下，社區煥然一新，還增添了許多以自然景觀、多元共融和芝加哥歷史為主題的街頭藝術創作，來芝加哥自由行不妨前往探索一番。

乘船是欣賞這個閃耀光芒的大都會的最佳方式之一。芝加哥建築中心舉辦90分鐘的遊船之旅，由專業導遊介紹50幢芝加哥河沿岸的建築景點。你亦可趁著黃昏時分，划艇巡弋河面，見證高聳建築物沐浴在夕陽金光下的美景。

位於千禧公園的大型公共雕塑作品《雲門》，形狀猶如一顆巨型的豆，故有「豆子」的暱稱，是英籍印度裔藝術家Anish Kapoor的作品。這件令人浮想聯翩的巨型藝術裝置，以不銹鋼製成。「豆子」的神奇之處是完全看不出接縫，作品的表面鍍了一層鏡面，當你站在弧形的拱門底部時，便會映照出自己和四周扭曲變形的城市天際線，因此成為最受歡迎的芝加哥自拍景點。由Frank Gehry設計的Jay Pritzker露天音樂廳與「豆子」相距不遠，同樣也是風城的建築地標。

芝加哥既是浩室音樂的發源地，又擁有發展蓬勃的爵士樂和喜劇表演，夜幕低垂之後，絕對不用愁找不到消遣地點。不妨抱著輕鬆的心情，前往早於禁酒時代已在營業的酒館L&L Tavern，或是1958年成立的Old Town Ale House等氣氛熱鬧的知名夜店，都是投入芝加哥小酒館文化的好去處。

風城坐擁長達28英里的密歇根湖湖岸線，你可以隨時享受水清沙幼的嬉水之樂。金黃色的橡樹街湖灘吸引一眾日光浴的愛好者，Kathy Osterman 湖灘則是性小眾者的聚集地。喜愛水上運動的話，可以前往Montrose湖灘體驗風箏衝浪的樂趣，或是到第57街湖灘嘗試槳板衝浪或划獨木舟。

2000年代初，電影《失戀排行榜》在芝加哥的威克公園和巴克鎮拍攝，在大銀幕上呈現了這一帶的創意風景，不過現在城中的潮人紛紛遷移至羅根廣場，更吸引了大批藝術家及音樂家進駐。熱鬧的周日農夫市集，以及風格不一的餐廳和獨立精品店都是必到之處。

專營即烤鮮魚的海鮮餐廳Calumet Fisheries是一座位於第95街橋旁的紅頂小屋，於1948年由有姻親關係的兄弟Sid Kotlick和Len Toll創辦，現已成為芝加哥的著名景點之一。不妨點一道黑胡椒蒜香三文魚，店家將新鮮三文魚用胡椒和蒜頭醃製，然後放進餐廳附設的木燻室燻製過夜，滋味無窮。

到芝加哥旅遊，沒可能不到現場觀賞一場職棒比賽。不過，你必須先做一個重要的決定：要去保證率球場當芝加哥白襪隊的球迷；還是穿上深藍色的球衣，到瑞格利球場支持小熊隊？不過，無論你決定去哪個球場，氣氛都同樣熾熱。